关于梅西与马拉多纳的比较，一直以来是足坛的热门话题，尤其是当梅西进入老将的年龄段后，关于他们“谁的成就在谁之上”的话题，讨论度越来越高。梅西的粉丝说梅西更加优秀，因为马拉多纳没有欧冠。而支持老马的老球迷认为，梅西连世界杯冠军都没有，至今没有一个国家队成年比赛冠军，有什么“资格”进入球王的行列呢？归根结底，还是两代阿根廷巨星的成就不同，双方比较的依据不同。
意大利时间3月4日，在马拉多纳的纪录片中。阿根廷功勋主帅比拉尔多，就提出了这样一种观点：他认为梅西与马拉多纳无法分出高低，他们两人的成就是不同的，他们的生长环境了两人的成就不可能相同。比拉尔多是阿根廷在墨西哥世界杯时捧起大力神杯的主帅，同时他还是一位医生。他习惯于从球员的生长环境去分析他们的发展方向，按照这种思维，我们可以做出这种假设：如果马拉多纳与梅西的生长环境互换，两位巨星的成就会不会互换？
一位球员的生长环境，与他的性格以及足球风格，乃至今后的成就都息息相关，这是很多人都懂的大道理。将这些道理落到实处，我们也可以发现，的确很多球员的各种成就以及遭遇，都与他们的性格有关，追根到底还是他们成长环境塑造的。为什么梅西的国家队表现总是本人诟病？没有国家队大赛金牌只是一方面，其中很重要的一点是：不少人对梅西缺少领袖气质有些不满意，尤其是马拉多纳这么一位非常具有领导能力的标杆摆在眼前。
不过马拉多纳的领袖气质也不是生儿就有的，拜读过老马自传的球迷们都知道，马拉多纳在很小的时候就表现出了非常强大的足球天赋，凡是看到过他踢球的教练，都认为这个小伙子将来绝对是足坛巨星。然而马拉多纳没有伯乐，难道那么多看好他的教练，都无法给小迭戈很好的指导环境？那是因为当时阿根廷足坛根本就没有青训条件！马拉多纳的生长环境，决定了他是个贫民窟足球少年，他今后的足球之路只能靠自己争取。
这种“凡是靠自己争取”的态度，首先他已经能够领导自己了，逐渐也就形成了马拉多纳领导别人的能力，领袖气质就这么形成了。有些人可能会说，梅西小时候也很穷啊，他的家人无法为他支付治疗疾病的费用，不然的话他也不会在13岁的时候进入拉玛西亚青训（因为巴萨承诺给他支付治疗费用）。然而笔者球后认为，正式梅西在13岁的时候进入了正规的青训体系，让他的足球道路进入了规整有序的状态。
自从梅西进入了拉玛西亚青训之后（还有一种说法，是梅西直接进入了巴萨青年队）。他的足球道路有人指引，有人给他安排最合理的训练生活，逐渐也就让梅西丧失了马拉多纳那种“凡事都要靠自我争取”的气质。因为马拉多纳的生长环境，决定了他一旦遇到困难以及失败，他只有靠自己顶上去，只有领导全队崛起才能够逆转困境。然而梅西的生长环境，让他在遇到困难时，先看看有没有人能够帮助他，能够引导他。
马拉多纳身上的挑战性以及不稳定性，注定他无法持久效力于顶尖俱乐部，再加上当时欧冠的赛制与现在有很大的不同，所以他没有拿到过欧冠冠军。梅西身上的稳定性决定了他能够在一家豪门成长并且达到巅峰，但是他少了孤注一掷的精神，必然会让他在世界杯这种充满偶然性的大赛中发挥不出全部水平。所以说，如果梅西与马拉多纳的生长环境互换，两代巨星的气质也有可能互换，他们的成就同样有可能互换。
