对于米兰来说，一月份的转会窗口无疑是一个棘手的时期，因为他们需要尽最大努力确保这个月的交易不会破坏他们对于冠军的挑战。红黑军团当然拥有很多球员能够挑战意甲冠军，但是如果俱乐部不小心操作的话，这些球员可能会在冬窗离开。这些球员中的其中一位是中后卫罗马尼奥利，他曾被认为是圣西罗复兴的基石，但现在可能会被诱惑离开俱乐部，开始新的冒险。尽管小罗马年轻时是一名左后卫，但他如今已经成为一名能打三后卫或四后卫体系的中后卫。
在罗马取得短暂突破后，罗马尼奥利以2500万欧元的价格被出售给米兰。并签署了一份为期五年的合同，同时在合同中加入了一项未来转会30%收益分成的条款，如果他最终被出售，这笔钱将支付给罗马。在过去的六个赛季中，罗马尼奥利为俱乐部出场超过230次，并已成为意大利国脚和意甲最有成就的中后卫之一。
与传统的意大利中后卫不同，罗马尼奥利是一名优雅、沉着的左脚后卫，他喜欢利用自己的技术能力在球场上活动，在自己的禁区腹地完成任务。因此，这名中后卫在意大利足球界备受推崇已有一段时间了。2015年，前米兰主教练米哈伊洛维奇表示“罗马尼奥利拥有成为新内斯塔的一切”。而意大利足球名宿迪-比亚吉奥更进一步地表示：“从技术上讲，罗马尼奥利甚至可能优于20岁的内斯塔。”但从那时起，罗马尼奥利并没有达到内斯塔的成就，不过考虑到他26岁的年纪，这位后卫还有足够的时间发挥他的潜力。
尽管现在已经是他在米兰的第七个赛季，但由于合同的情况，罗马尼奥利在俱乐部的未来还不确定。据意大利转会专家迪马济奥透露，米兰方面已经向这名后卫提供了一份新合同。但由于他的新合同的工资待遇比他目前在俱乐部的合同要少，因此还没有任何进展。因此，罗马尼奥利可能正在寻找一家新的俱乐部，而眼下对他密切关注的是来自英超的热刺。据英国报道，热刺新任主教练孔蒂已经明确表示，他希望北伦敦俱乐部尽快将他的同胞带到英超。这意味着一月份的转会窗口期，或许将为这位米兰前队长打开一扇新的大门。
