执教热刺接近两个赛季的时间都无缘联赛前四，虽然这和列维的支持力度不够有很大的关系，但对穆里尼奥的名声还是带来了极大的影响，无奈之下狂人只能选择意甲的二流球队罗马。穆里尼奥很清楚带领阵容一般并且财务状况比较糟糕的红狼军团去争夺意甲冠军是不太可能，但前四还是有一定的希望。
只不过穆里尼奥来到意甲后发现罗马要想杀进联赛前四并不是简单的事情。随着那不勒斯，米兰双雄以及拉齐奥等球队的迅速崛起。再加上昔日的霸主尤文图斯，阵容实力没有任何优势的罗马面临着极大的挑战，哪怕俱乐部高层为了支持狂人而在转会市场投入接近1亿欧元引进亚伯拉罕等猛将也无济于事。
执教罗马的首个赛季，穆里尼奥带领球队只是位居联赛第六，区区的欧协联冠军显然无法弥补错失欧冠参赛资格的遗憾，要知道只要红狼军团能够踏进欧冠赛场，俱乐部至少会额外增加数千万欧元的收入。为了能够尽快回到欧冠赛场，罗马和穆里尼奥挖来了马蒂奇，迪巴拉，维纳尔杜姆以及贝洛蒂等悍将。
事实上阵容实力得到提升的红狼军团在新赛季确实有争夺联赛前四的希望，但让穆里尼奥意想不到的是替代姆希塔良的维纳尔杜姆还没有踢上一场正式比赛就遭遇到长期的伤病困扰。荷兰中场的长期伤缺严重影响到红狼军团的中场组织进攻，这也是罗马在新赛季的成绩一直都没有特别出彩的关键因素。
更要命的是上赛季大杀四方的亚伯拉罕在新赛季毫无征兆地陷入低迷，而被寄予厚望的贝洛蒂迟迟无法融入穆里尼奥的战术体系，给红狼军团带来的帮助几乎可以说是忽略不计。如果不是迪巴拉屡屡在比赛中大显神威，罗马或许早就退出联赛前四的争夺，但让穆里尼奥担心的是阿根廷巨星容易受伤的体质。
如今意甲已经进入到冲刺阶段，罗马在联赛积分榜暂时位居第四的位置，维纳尔杜姆经过大半个赛季的休养后即将伤愈复出，穆里尼奥期待荷兰中场和迪巴拉能够带领红狼军团守住联赛前四的位置，很可惜的是人算不如天算。欧联杯淘汰赛附加赛首回合客场对阵萨尔茨堡红牛，罗马以0:1的比分告负。
让穆里尼奥感到失望的不是罗马输掉这场比赛，事实上狂人也不指望红狼军团能够在欧联杯夺冠，但是迪巴拉在这场比赛受伤以及维纳尔杜姆复出后糟糕的表现可能会影响到罗马在联赛争四。阿根廷巨星会伤缺多久还有待进一步核查，没有迪巴拉的罗马战斗力无疑会下滑至少一个档次，丢分恐怕难以避免。
维纳尔杜姆在这场比赛中复出，穆里尼奥给了荷兰中场16分钟的时间。很可惜的是20项数据全部是0，仅仅只有1次触球以及1次成功的传球，显然长时间缺席比赛让维纳尔杜姆的状态全无，穆里尼奥指望荷兰中场在赛季冲刺阶段帮助到罗马估计不太现实。迪巴拉的伤缺外加维纳尔杜姆的状态不佳估计会让罗马难以杀进联赛前四，穆里尼奥或许是时候考虑离开红狼军团了。
