2月15日凌晨，22-23赛季欧冠淘汰赛正式打响，AC米兰坐镇圣西罗球场迎战热刺。下半场，卜拉欣-迪亚斯门前补射破门，埃默松头球攻门偏出。下半场库卢塞夫斯基低射受阻，帕普-萨尔的远射被守门员没收，德凯特拉雷、马利克-佳夫的头球攻门偏出，米兰最终1-0战胜热刺。
自13-14赛季结束后，米兰时隔9年后迎来欧冠淘汰赛，红黑军团小组赛三胜一平两败，仅次于切尔西晋级。然而最近米兰却遇到一波7胜1负的局面，上一轮联赛战胜都灵稍稍止血，但是意大利杯上已出局和联赛渐渐落后。热刺在小组赛中取得了三胜两平一败的小组第一晋级，但是在上轮客场以1:4的比分输给了莱斯特城。本坦库尔也遇到了十字韧带交叉撕裂的情况，因此赛季报销。这两支球队曾经在11-12赛季的淘汰赛中相遇过，当时热刺战胜米兰晋级。
双方阵容上遭遇了不少的主力球员缺阵，米兰方面迈尼昂、本纳赛尔和伊布也缺席了比赛；卡卢卢，克亚尔，特奥，托纳利，迪亚斯，吉鲁和莱奥的主力球员担任主力。热刺那边洛里、本坦库尔缺席比赛，霍伊别尔也因黄牌累积停赛；凯恩，孙兴慜，佩里西奇，库卢塞夫斯基等主力登场。
6分24秒，特奥禁区内突破罗梅罗防守后，左路小角度抽射被福斯特挡出，迪亚斯门前补射破门！1:0！米兰在主场取得领先。著名统计机构Opta称这是米兰过去13年来欧冠淘汰赛取得的最快进球。与此同时，23岁196天的迪亚斯已经是米兰过去19年来最年轻的欧冠淘汰赛球员。而米兰最后一次拥有较年轻球员参加欧冠淘汰赛的进球则是2004年3月，卡卡在与拉科鲁尼亚的比赛中梅开二度，21岁336天。
孙兴慜在比赛进行到第二十分钟的时候发了一个左侧定位球给埃默松，埃默松的头球攻门偏出。第24分钟再次被孙兴慜定位球造势，球开入禁区打在卡卢卢身上折射高过横梁。第44分钟库卢塞夫斯基在中圈直接塞入，孙兴慜在前场持球时射门被扑出，凯恩补射中梁。上半场两队势均力敌，射门5-4、射正3-2、截击3-3。
第57分钟孙兴慜的任意球挑传解围，库卢塞夫斯基的左脚射门不高。热刺在第63分钟又损兵折将了，戴尔在犯规后出示了一张黄牌，赛季欧冠累计拿到了3张黄牌暂停，与双方的下轮失联。第74分钟帕普-萨尔前锋线断球远射被塔塔鲁萨努罚下。看着形势不利的孔蒂马上换了理查利松，强化了攻势。第77分钟德凯特拉雷头球近距离攻门偏出顶部。第78分钟，莱奥左路传中，马利克-佳夫头球攻门再次顶偏，米兰1分钟内错失绝杀良机。
幸亏1:0的比分保持到全场结束，米兰终止了12年不胜热刺的尴尬。也在首回合的比赛中占据先机，热刺则是遭遇2连败，但双方力量相差并不太远，而且仅有一球之差，对于这一轮来说，仍是未知数。
