据英国媒体报道，切尔西正与AC米兰就莱奥的转会展开谈判，蓝军有意以9500万欧元左右的价格签下葡萄牙国脚，米兰方面则希望加入球员交换条件，普利西奇、齐耶赫等球员会是蓝军交易筹码。
由于莱奥与葡萄牙体育的官司败诉，法院每个月都会扣取其25%的薪水支付给葡体，直至还清1650万欧元的赔偿金。按照莱奥目前的年薪计算，每年实际拿到手的工资只有150万欧元。
穷则思变，莱奥坚持向米兰索要700万欧元的队内顶薪，续约谈判陷入僵局。场下与俱乐部闹得不愉快，场上的莱奥也不再是那个爱笑的男孩，竞技状态起伏不定。
首轮对阵乌迪内斯，莱奥只有2脚射门，都没有命中门框范围之内，此外还贡献了3次失误；次轮对阵亚特兰大，莱奥只踢了3分钟的好球，随后又回到了初来米兰时的懒王状态。
值得关注的一个细节是，在与亚特兰大的比赛中。皮奥利准备用奥里吉将莱奥换下，后者表现的非常沮丧，他没有与奥里吉当面交接，而是直接从远端走出场外，在绕回到替补席时，丹麦队长克亚尔主动与其击掌，但莱奥头也不回地走了过去，只是十分敷衍地伸了下手。可见葡萄牙人的续约问题已经开始影响到更衣室氛围。
2019年8月，AC米兰花费近3000万欧元从法甲里尔签下莱奥。在皮奥利的调教下，葡萄牙小将迎来快速成长，上赛季各项赛事代表球队出战42场，打入14球，送出12次助攻，斩获意甲MVP殊荣，同时还入选了金球奖候选名单。他与米兰的合同将于2024年到期，买断费用为1.5亿欧元。
莱奥21/22赛季的表现引来了诸多豪门的关注，切尔西就是其中一员。英国记者卡斯尔斯被称为莱奥经纪人门德斯的传声筒，他在泰晤士报撰文表示，莱奥希望转战英超，蓝军则计划报价9500万欧元。
莱奥当前在德转的身价估值为7000万欧元，参考切尔西此前对福法纳7000万英镑（约合8300万欧元）的报价，9500万欧元求购意甲MVP也许是合理的操作。不过双方还有可能通过交换球员的方式达成交易，普利西奇、齐耶赫都是潜在的作价对象。
9500万欧元看起来已经是一份诚意满满的报价，那么莱奥今年夏天会离开圣西罗吗？综合来看可能性不会太大，原因主要有四个方面：
莱奥是皮奥利战术体系中极为重要的一环，他与特奥在左路的连线是米兰重要的进攻手段。当球队迟迟打不开局面时，意甲过人王还能凭借强大的单兵作战能力破开僵局。
上赛季末段对阵热那亚、佛罗伦萨、亚特兰大等球队的争冠关键战时，莱奥都有进球入账。如果这位队内头号射手离队，那么米兰的整体攻防架构都将推倒重来。目前来看，雷比奇和奥里吉暂时都无法取代他的位置。
夏窗还有最后一周的时间就将关闭，莱奥离队后米兰必须要在左边锋位置有所进补。在如此有限的时间里想要以合适的价格淘入一名心怡球员几乎是不可能的，单单是德凯特拉雷就已经耗掉了马尔蒂尼近2个月的时间。
当下，切尔西确实非常急于补强锋线，但莱奥的优先级并不是最高的。蓝军首选的左边锋条件是英格兰本土球员，他们已经为埃弗顿21岁的小将戈登送上了一份6000万英镑的报价，不过还是被无情拒绝。除此之外，切尔西还与巴萨在谈奥巴梅杨的转会。
按照米兰当初与里尔的合同约定，后者将享受到莱奥20%的二次转会费分成。以9500万欧元计算，米兰实际到手的资金只有7600万欧元，这可能还达不到红鸟财团的期望值。而据《米兰体育报》报道，莱奥对于米兰来说是非卖品，除非有球队直接砸出1.5亿欧元违约金。
