作为当今足坛最为成功的顶级豪门，皇家马德里的威名享誉全欧，十三座欧冠冠军星光熠熠，队史名宿更是无数，然而在转会市场上，进入本世纪以来，皇马却有过不少堪称亏本的交易
埃托奥 皇家马德里→马洛卡 2000年 450万欧元
“猎豹”对皇马的仇恨和怨念是人尽皆知，以至于后来加盟巴萨后埃托奥多次在公开场合和夺冠庆典上嘲讽皇马，然而曾经，埃托奥就是皇马青训中的一员。97年在经纪人的介绍下16岁的埃托奥来到了皇马青训卡斯蒂亚，然而在这里空有一身本领的他却并没有得到重用。反而被租借至各个球队，加之当时的皇马并不愿意信任黑人球员，这让埃托奥十分寒心，于是2000年埃托奥申请离队，皇马450万欧元将其卖到了马洛卡，后来的故事人尽皆知，埃托奥一飞冲天，成了非洲大陆历史最佳球星之一
罗本 皇家马德里→拜仁慕尼黑 2009年 2500万欧元
曾有人说过，没有伤病的罗本绝对可以赶超梅罗，确实，世人都知道巅峰罗本到底有多强，出道于格罗宁根的罗本在切尔西打出了名堂，2007年皇马花费3000万欧元将其带到了伯纳乌，在这里，罗本保持了不错的出勤率，不过在2009年，弗洛伦蒂诺重返皇马并带来了C罗、卡卡等一众巨星，而罗本等一些队内球员直接被俱乐部告知需要出售他们来换取资金，这令罗本感到了背叛，于是09年夏窗，罗本转投拜仁慕尼黑，与里贝里组成了历史级别的双人组“罗贝里”，为德甲班霸开创了一个时代
伊瓜因 皇家马德里→那不勒斯 2013年 3900万欧元
虽然“小烟枪”伊瓜因在一些重要比赛中的糟糕表现经常被球迷诟病，但皇马时期，伊瓜因绝对是锋线上的利器，自2007年从河床加盟以来，伊瓜因在皇马效力了六个半赛季，出场264场打入121球送出56次助攻，不过在最终竞争中伊瓜因还是败给了本泽马，13年黯然离队，以3900万欧元加盟那不勒斯，在这里伊瓜因重拾信心，尤其是15/16赛季伊瓜因出场42次打入38球，后被尤文以9000万欧元的天价带走
C罗 皇家马德里→尤文图斯 2018年 1.17亿欧元
毫无疑问，葡萄牙球星C罗就是皇马队史当之无愧的头号球星。他在皇马取得的成就和为皇马赢下的冠军都载入了史册，不过在2018年，由于与皇马高层之间意见不和，以及续约方面薪资无法谈拢，C罗愤然离开了皇马，皇马方面也没有过多挽留，可以说，这是一笔双输的交易，C罗离开皇马后没能再创辉煌，皇马失去C罗后也陷入了低谷期，不过正因如此，敢于走出舒适圈挑战自己的C罗才配得上历史最佳；而坚守球队理念的皇马也证明了他们为何是历史顶级豪门
特奥 皇家马德里→AC米兰 2019年 2150万欧元
加盟皇马一直是特奥·埃尔南德斯儿时的梦想，哪怕他和自己的哥哥卢卡斯一起在马竞青训起步。并为马竞效力多年，也没有改变他“儿皇梦”的决心，终于在17年，皇马以2400万欧元的价格签下了特奥，这种梦想成真的感觉很美好，但也转瞬即逝，在皇马特奥并没能获得太多出场机会，19年特奥离开了心心念念的皇马，转投AC米兰，在米兰，特奥进步神速，成长为了顶级左边后卫，身价更是翻倍，不知皇马看到如今的特奥，会不会觉得遗憾
阿什拉夫 皇家马德里→国际米兰 2020年 4300万欧元
左路有特奥，右路有阿什拉夫，这样的场景可能只会出现在游戏里，但前几年的皇马确实做到过，这两人本来可以完美接替马塞洛和卡瓦哈尔，不过最终皇马错过了，与特奥一样，阿什拉夫也是17年进入的皇马一线队，不过阿什拉夫是出自皇马青训，根红苗正，球队也确实很重视他，将其租借至多特发展，在多特，阿什拉夫确实成为了一名顶级边后卫，本想能回到皇马立足，但20年夏天皇马却出人意料的选择了兜售阿什拉夫，国米抓住机会4300万拿下，并在转年夏窗以6650万出售给了大巴黎
