本赛季欧联杯8强抽签结束之后，AC米兰和罗马狭路相逢。这是一组看点颇多的对决，一方面是意甲两支球队的“内战”，另一方面两队在国内赛场都失去了争冠的希望，势必要在欧联杯当中死磕。两队近9次交手，AC米兰6胜3平保持不败，心理优势明显。此役曼奇尼头球一锤定音，斯维拉尔多次神扑化解险情，吉鲁第87分钟错失绝平，罗马客场1-0取胜，时隔5年再次击败AC米兰。
此役双方都没有保留，坐镇圣西罗球场的皮奥利摆出4-2-3-1阵型。迈尼昂把守球门，卡拉布里亚、加比亚、佳夫以及特奥坐镇后防，本纳赛尔和赖因德斯搭档后腰，普利西奇、奇克和莱奥一字排开，吉鲁顶在最前面。
德罗西则沿用4-3-3阵型，迪巴拉、卢卡库和沙拉维三箭齐发。帕雷德斯、克里斯坦特和佩莱格里尼形成三中场，助攻能力出色的斯皮纳佐拉和切利克分居两翼，曼奇尼和斯莫林搭档中卫，斯维拉尔为罗马把守球门。
比赛开打之后，两队都迅速进入状态。第9分钟，赖因德斯接到特奥的横传，禁区外突施冷箭，斯维拉尔及时倒地将球扑出。第16分钟，卢卡库右路低平球传中，沙拉维迎球推射，迈尼昂飞身单掌托出横梁。
紧接着的角球攻势，迪巴拉的传中恰到好处，特奥头球冒顶，曼奇尼中路高高跃起，甩头顶入球门左下角，罗马率先破门，1-0！虽然受到伤病的困扰，但迪巴拉依旧是罗马的头号大腿，各项赛事出场31次，交出14球9助攻，距离两双仅一步之遥。
第21分钟，AC米兰迎来扳平良机，特奥角球传中送到后点，奇克头球摆渡回来，吉鲁连续两次攻门，都被卢卡库在门线前挡出！第37分钟，沙拉维右路带球引领反击，禁区内似传似射威胁极大，迈尼昂扑出不远，但卢卡库补射抡空！
第42分钟，卡拉布里亚右路内切之后横敲，赖因德斯弧顶处起脚打门，罗马门将回敬精彩扑救。上半场结束前，斯皮纳佐拉左路超车卡拉布里亚，顺势带球杀入禁区，小角度抽射打在边网上。
比赛重新开打之后，AC米兰倾巢而出，希望尽早扳回劣势。第57分钟，奇克禁区前沿挑传，吉鲁抢点的同时应声倒地，但名哨蒂尔潘示意他赶紧起来。3分钟之后，罗马的反击三传两递打到门前，佩莱格里尼小角度抽射，皮球稍稍偏出而已。
第62分钟，迪巴拉禁区前沿分球，帕雷德斯跟进横敲，克里斯坦特扫射远角，再度擦柱而出！第75分钟，普利西奇右路回敲，阿德利小角度弧线球攻门，斯维拉尔奋力将球托出横梁。第87分钟，丘库埃泽精彩突破之后分球，吉鲁近距离射门击中横梁，AC米兰错失绝平！
第90分钟，场上出现争议，亚伯拉罕疑似禁区内手球，裁判根据VAR提示，并未判罚点球，引发AC米兰众将不满。最终，罗马客场1-0击败AC米兰，时隔5年再次战胜红黑军团，为晋级欧联杯四强抢占先机。
有球迷表示，穆里尼奥执教罗马2年多，始终没办法在AC米兰身上拿到哪怕一场胜利，德罗西刚上任就完成了，狂人实在无话可说。
