在2019年NBA选秀中，达里厄斯·加兰于第一轮第5顺位被克利夫兰骑士队选中。
首秀是在2019年10月24日，骑士对阵奥兰多魔术队。达里厄斯·加兰代表骑士队出场31分钟，得到8分、2篮板、5助攻和1抢断。
加兰在新秀赛季场均可以得到12.3分+3.9助攻。
本赛季场均上场35.9分钟，得到21.7分，8.7个助攻，1.3个抢断，3.7个失误。
2022年2月4日，入选了东部全明星替补阵容，这让加兰也成为，自勒布朗·詹姆斯后，首位入选全明星的骑士球员。
在本赛季第13周，获得了东部周最佳球员。
加兰非常擅长通过挡拆得到自己想要的跳投机会，就算挡拆不利，他也能通过变速或变向来切割对方的防守。他的出手快而紧凑，除了投篮出众之外，他亦懂得审时度势，可以用速度摆脱对手，也很会抓时间差，并且自己很少主动失误。有着很强的得分能力。
全能的数据表现，得分与助攻也都是队内的头名。在加兰的带领下，骑士队本赛季的战绩曾高居东部第四，虽然近期状态有些下滑，排名跌至了东部第七，尽管按照目前的形势来看，基本上确定打附加赛，但是他们的实力非常不错。东部附加赛区域的球队可能就篮网实力强于骑士，所以他们本赛季仍然有望在。后詹姆斯时代，首次重返季后赛，并且走得更远，而这一切跟加兰的出色发挥有着很大的关系。因此加兰得到骑士队开出的顶薪续约合同，也是顺理成章的事情。
作为这支年轻球队的领袖，加兰依然在执行新秀合同，本赛季加兰年薪是704万美元。而且相比于塞克斯顿，加兰的领导力与带队能力无疑更加出色。
据悉骑士队已经准备在今夏续约达里厄斯-加兰，加兰将有资格签下一份5年1.81亿美元的顶薪合同。
