不同于其他的孩子，克里斯米德尔顿直到高三才能完成扣篮。12岁时父亲开车带他去参加亚特兰大的一家篮球训练营，看见其他孩子在球场上飞天遁地的样子。米德尔顿心中一阵酸楚——他一直以为自己挺厉害的，来了这他才发现自己有多糟糕。
父亲带他来这，是想告诉他人外有人天外有天。米德尔顿从小性格内敛，不像其他打球的孩子那样一腔斗志。
九年级时，米德尔顿因为西班牙语课成绩只有D，无缘校队运动员行列。于是父母直接让他远离一切有关于篮球的事物，并且给他两个选择：要么亲自上场比赛，要么彻底忘记篮球。在这样的刺激下，米德尔顿努力完成了西班牙语课的学业，并且取得了好成绩。
这样的“激将法”在他后来的篮球生涯中无数次被用到。
高中快毕业时，米德尔顿没有受到家乡大学的关注。美国名校南卡罗来纳州大学的篮球教练大卫奥多姆曾在偶然间发现了米德尔顿，但当他在高中教练口中得知米德尔顿甚至还不能扣篮时。奥多姆立马放弃了了解他的想法。
高三快要结束的那个夏天，米德尔顿几乎已经被自己心仪的所有大学拒绝：他的身体素质太差了，空有身高却不能扣篮。他的球风太过老派，刻意模仿古典分卫并不能让大学球探感到满意。
好在米德尔顿的父母还是为他开拓了一条大学道路：德克萨斯A&M大学。A&M大学的主教练马克特朗很看重米德尔顿，即使他快20岁了却一根腿毛都没有。
历经了两年的大学时光，米德尔顿已经坐稳了球队首发的位置，并且被球探认为大概率会在第一轮被选中。
本来他打算直接参选，马克布朗却要他再留一年，因为布朗认为他还有上升空间。谁知不到一年布朗就被马里兰大学挖角，米德尔顿则是在大学比赛中右膝半月板撕裂。伤愈归来后他在球场上每一个动作都非常小心，这一现象被球探们看在眼里，他也因此被贴上了“软”这个标签。
2012是NBA选秀大年：安东尼戴维斯、布拉德利比尔、小里弗斯、达米安利拉德、安德烈德拉蒙德一个个如雷贯耳的名字响彻云霄。当所有人都在探讨天赋异禀的浓眉哥能让鹈鹕到达怎样的高度时，米德尔顿和他的父亲已经不敢再看着大屏幕，因为第一轮选秀已经结束，他的名字还没有被念到。
好在活塞总经理乔杜马斯一眼相中了米德尔顿：“我没有看见一个软弱的球员，他只是在按自己的节奏打球。”
米德尔顿如愿来到了NBA，并且应球队要求参加奥兰多夏季联赛。有一次他打完了比赛与活塞的助理教练一起用餐，乔杜马斯刚好经过。杜马斯毫不留情面地走到米德尔顿面前并且严厉呵斥他：这不是大学，你必须打起精神来。你打得太软了，这不是接触式游戏，而是美职篮！
为了帮助他，活塞助教布朗找来了英格利什以及当时的活塞队员“金色轰炸机”辛格勒与米德尔顿在比赛前进行一对一、二队二对抗训练。他们认真地计较着比分，对喷着垃圾话，场面相当激烈。就连格雷格门罗都忍不住要留下来观战。
这一训练显然激发了米德尔顿心中的斗志，即使后来他被活塞下放至发展联盟，依然不改初心，因为他知道等自己的伤病痊愈，心中的雄狮一定会回归。正是这一训练，让米德尔顿的防守潜力被激发出来。而在进攻端，米德尔顿的投篮步伐已经炉火纯青，不夸张地说没有一名活塞队员能够完全锁死他，活塞五虎之一泰肖恩普林斯给他取了个外号叫做“婴儿版乔约翰逊”。
然而活塞并不在意这位二轮秀的进步，他们更想要得到盛极一时的55分先生布兰顿詹宁斯。他们用奈特作为主要筹码，米德尔顿作为边角料，换来了心心念念的“伤仲永式天才”詹宁斯。
同年雄鹿从篮网那挖来了主教练基德。篮网的“老年版五巨头”给基德留下了不小的阴影，一到雄鹿他就相中了米德尔顿，并且将他确立为核心球员。
在基德的授意下，米德尔顿更加努力的防守，改掉过去喜欢单打的毛病，完善自己的右手进攻、右侧低位进攻（他是一个左路高手），并且出手更多的三分球。但基德有时候也会在训练中大声辱骂米德尔顿说他“糟糕透顶”，因为他知道这样做会激发米德尔顿的斗志。
15至16赛季，米德尔顿场均可以拿到18分，成为了准全明星级别的锋卫摇摆人，他的防守效率位列联盟第八。有他在没他在，雄鹿完全是两支队伍。
只是在这个时候，基德倾力打造的希腊怪兽阿德托昆博已经“完工”，另一位密尔沃基天才贾巴里帕克也已经从伤病阴影中走出来显露头角。
赛季中期，米德尔顿左腿筋肌肉撕裂。受伤期间他变成了“半个残疾人”，生活无法自理，只能在朋友的帮助下维持基本行动。在他康复期间，阿德托昆博已经成为了雄鹿当之无愧的未来核心。
伤愈归来后，米德尔顿有些低迷。他甚至还患上了严重的脓毒性咽喉炎，是那种不得不把针管插进喉咙里排出脓血的病。但是雄鹿在前一年已经与他签订了5年7000万的大合同，总经理在那段时间每天都提心吊胆。他在办公桌上放了一个米德尔顿的摇头娃娃，提醒自己要是被炒鱿鱼了就是因为他。
2017至18赛季，雄鹿季后赛首轮遇上了凯尔特人。双方鏖战至抢七，米德尔顿场均25+5+5，投篮命中率和三分命中率高达6成！从此他便成为了绿军球迷口中的“那个男人”。
次年，马刺系名帅布登霍尔泽空降雄鹿，雄鹿常规赛战绩联盟第一。一荣俱荣，场均18.3分6篮板4.3助攻，队内第二号得分手米德尔顿生涯首次入选全明星。媒体对他的印象大为改观：低调、稳定、强大、可靠。
上赛季，米德尔顿为雄鹿出场48次，场均得到19.4分，拿到5.5+5.3次助攻和抢断。可即便如此，他的人气还是比不上队友字母哥，比不上那些喜欢哗众取宠的“天赋”球员。但他并不在乎：“父亲说我大器晚成，但我清楚自己的实力，从始至终。”
