本赛季对于开拓者来说，又是一个失望的赛季。虽然本赛季开拓者的阵容并没有太大的改变，但由于赛季开始没多久努尔基奇和麦科勒姆的相继受伤，所以开拓者的战绩受到了很大的影响。不过，在利拉德无解发挥的带领下，开拓者打出了一波连胜，战绩一度来到了西部第五位。随着球队主力球员的逐渐回归，开拓者队的战绩在常规赛结束时最终排在了西部第六位，避开了附加赛。
季后赛首轮，开拓者队面对的是排在西部第三位的掘金队，在前四场比赛中双方战成了2:2平手，是实力非常接近的一组对决。在天王山之战中，虽然利拉德疯狂砍下了个人季后赛生涯新高的55分。并且在常规时间以及加时赛里连续命中高难度的关键球，但由于队友的失误，开拓者最终输掉了关键的天王山之战。第六场比赛，回到主场的开拓者队再次遗憾输掉了比赛，最终被掘金队以4:2淘汰出局。在系列赛结束之后，在开拓者任职9年之久的主教练斯托茨宣布下课。
在斯托茨宣布离队不久，根据利拉德身边的消息人士透露，利拉德预计会等等看看开拓者休赛期的运作然后决定自己的未来。一位NBA球探表示，利拉德可能会首先评估一下开拓者的老板是多么在乎胜利，是否愿意支付奢侈税。利拉德的合同为2019年夏天与开拓者队提前续约的一份4年1.96亿美元的合同，虽然本赛季的休赛期利拉德还不会成为自由球员，但这并不排除利拉德在休赛期向球队提出交易申请而离队的可能性。从消息人士的话语中可以看出，他休赛期的行动将会取决于开拓者队管理层能否有所运作，能否为球队引入另外一位明星球员。
而开拓者队的总裁奥尔希也在接受记者采访时谈到了类似的问题，当被记者问到为什么开拓者不通过交易争取球星时。奥尔希说：“我们会抓住一切机会升级阵容，如果你们或者媒体提到的那些球星是我们可以交易得到的，那我们会全力争取，但到目前为止，这种机会没有出现过。你可以看看整个联盟，那些所有申请交易的明星球员，他们在申请的时候就已经指定了他们的下家，他们很早就想好了去哪里，和哪些球员合作。”从奥尔希的话语中可以看出，他虽然极力想为球队寻求一名明星球员来升级阵容，但无奈那些申请交易的球员又都有了指定的下家。
在上赛季休赛期，当火箭队的当家球星哈登向球队提出交易申请之后，开拓者就曾经对得到哈登展现了浓厚的兴趣。当时就有媒体建议开拓者队用麦科勒姆+科林斯+胡德+3个首轮选秀权从火箭队换来哈登，如果开拓者愿意提供这样丰厚的筹码，那么相信火箭队毫无疑问会对此感到心动。但无奈，由于哈登在提出交易申请时已经向球队列出了心仪的下家球队，其中包括篮网、雄鹿、76人、凯尔特人和热火这5支东部球队，开拓者并没有在名单之内。而火箭队为了尊重哈登的选择，最终将哈登交易到了篮网队。
除了哈登之外，开拓者队还曾追逐过不少明星球员，但都无一斩获，球队依然要靠着双枪组合来苦苦支撑，而连续多个赛季的结果已经证明，开拓者现有的阵容是完全无法拿到总冠军的。不过，开拓者队连续几个赛季都没能再引入一名新的全明星球员，其原因离不开如下几点。首先，不少提出交易申请的全明星球员都想去一支有能力争夺冠军的球队，相比于那些球队来说，开拓者队完全没有任何优势。其次，开拓者队毕竟是一支小市场球队，很少有大牌球星会主动愿意去开拓者队，利拉德和麦科勒姆都是球队通过选秀培养出来的全明星球员。因此，开拓者想要通过交易或者签约换来球星是一件相当困难的事情。
本赛季休赛期自由市场上并没有太多明星球员，合同到期的自由球员的都不是能帮助开拓者队夺冠的明星球员。因此，如果开拓者队想要在本赛季的休赛期为球队补强，那他们只剩下交易这条路可以走。从本赛季的季后赛来看，虽然麦科勒姆贵为双枪组合之一，但他在季后赛的表现却不能让人满意。在6场季后赛里，麦科勒姆场均只能够得到20.7分6篮板4.3助攻的表现，投篮命中率为43.9%。凭麦科勒姆目前的表现是很难为利拉德分担更多的压力的，因此，如果开拓者最终决定要通过交易来补强阵容，那他们很有可能会将麦科勒姆作为主要的交易筹码。
在开拓者本赛季被掘金队淘汰之后，利拉德一反常态地在社交媒体上表示了对于自己和球队的疑惑，他发问还要奉献多久，机会什么时候才会打来？从他的发问中可以看出，他对于自己那么多年来一直能在季后赛里打出超神的表现，而球队却始终无法取得更进一步的成绩而感到非常失落。从利拉德身边的消息人士的透露中来看，利拉德现在似乎已经动摇了要坚守开拓者队的念头。据报道，联盟里有几支球队其中包括不少顶级强队都在关注着开拓者和利拉德的动向，以便随时做好潜在交易的准备。
由于利拉德的变卦，因此目前压力全都来到了开拓者队管理层这一边。据报道，利拉德会在休赛期接下来的时间里向球队提出自己具体的要求，而如果开拓者没有具体有效的行动，那么利拉德很有可能会向球队提出交易申请，那届时联盟将会产生有一次的举动。因此，本赛季的休赛期对于开拓者队管理层将会是巨大的考验。
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