切尔西和AC米兰两支看似不相干的球队，关系却是非比寻常的好。光是在今夏，便有三名球员由切尔西过档红黑军团，包括有菲卡约·托莫里、吉鲁以及蒂莫埃·巴卡约科。其实在此前，两队亦有不少直接的交易，且容本文细数。
在2018年夏天，伊瓜因（Gonzalo Higuaín）因C罗的加盟而被迫离开尤文图斯，以1800万欧元的借用费转会到意甲的AC米兰。不过在米兰，伊瓜因的进球率只属平平，在22场比赛中仅攻入八球，和尤文图斯时的呼风唤雨有着明显落差。在季中，AC米兰决定成人之美，将他送回尤文图斯，以便切尔西能为主帅萨里签下这名昔日旧部。不过在蓝军，伊瓜因也未能踢回高峰时的水准，在19场比赛中收获五球；在欧联决赛萨里也宁愿信任吉鲁而非这名阿根廷射手。
马里奥·帕萨利奇是切尔西“出租车”的成员之一，未曾替蓝军一队上阵过的他曾被切尔西借至五支球队。在2016-17赛季，马里奥·帕萨利奇获得AC米兰借用，亦在红黑军上阵27场收获五球，表现可人。不过他没有获得米兰买断，而是再被切尔西外借。直至2020年夏天，他才凭着两季87场20球的超卓数据获得亚特兰大买断。
现年只有28岁的马尔科·范金克尔（Marco van Ginkel）在2013年夏天获切尔西赏识，以900万伊布的转会费被蓝军收归旗下。被视为兰帕德的接班人。不过这名超新星在球队的首季即遇上严重伤患，未能如愿接班。在次季，他被借至AC米兰以找回比赛状态；马尔科·范金克尔共在米兰上阵18场收获一球，表现只属平平。
在马尔科·范金克尔被借走的同一夏天，费尔南多·托雷斯也被切尔西送走。当时切尔西决心整顿锋线，并签下了迭戈·科斯塔、洛伊克·雷米和德罗巴三名实力中锋，费尔南多·托雷斯被球队挂牌出售，以100欧元的转会费被卖至AC米兰。在米兰，费尔南多·托雷斯只获得10次上阵机会，收获一球；半季后便被借至其母队马德里竞技，之后被“床单军团”买断。
要说两军最著名的交易，又怎能不提“乌克兰核弹头”舍甫琴科。舍甫琴科是切尔西最著名的签约之一，在2006年夏天他以3000万英镑的高价由AC米兰过档切尔西，交易震惊整个球坛。不过舍甫琴科在英超却是水土不服，效力球队两季间共上阵76场收获22球，和他在米兰时期的进球率不成正比；反而他身旁的德罗巴则越战越勇，成为英超的一代传奇中锋。在2008-09赛季，舍甫琴科被借回米兰，但他已不复当年勇，在26场比赛中仅有两球斩获。
