安切洛蒂接替穆里尼奥正式出任皇马主教练后，C罗在安帅部署的433阵型中如鱼得水。
2014年5月24日欧冠决赛打响，皇马对阵同城s敌马德里竞技。这是C罗在皇马追求欧冠的第5年决赛充满了火药味，马德里铁骑的体力即将流失殆尽，比赛到第93分钟，拉莫斯高高跃起将皮球顶入球网将比分扳平，距离点球大战只剩10分钟，贝尔头球扑射皇马2:1领先对手，接着马赛洛射门得分终结了悬念，最后加比绊倒C罗被裁判罚点球，最终皇马4:1战胜马德里竞技，经历了12年的失望和沮丧皇马终于赢得了第10冠，这是C罗在曼联夺冠之后时隔6年再次获得欧冠。 C罗在意大利给每个队友都买了一块宝格丽手表，并且把球员名字和第10冠刻在了上面，每块表的价格大约是8200欧元。
2013~2014赛季，对于C罗来说绝对是一个无与伦比的赛季。他为皇马拿下了4座奖杯 国王杯、欧冠、欧洲超级杯和西班牙超级杯，打入了61个进球成为了欧冠历史上射手王并拿下了第3座金球奖，但此时C罗与伊莲娜的五年恋情走到了尽头， C罗整个人一团糟 他开始喝酒，频繁举办派对，他心中那头容易愤怒的小野兽又崛起了，他发挥不稳定，在一次对阵马竞的比赛中皇马0:4被马竞所摧毁， C罗连一脚射中都没有，欧冠半决赛皇马2:3输给了尤文图斯，心烦意乱的C罗独自冲回更衣室，泪水狂飙。
整个2014~2015赛季皇马一无所获，老佛爷决定解雇安切洛蒂。这让C罗感到不满，他认为主席不断的在抛弃帮助球队取得成功的人，他不明白为什么卡西会被逼走，如果在俱乐部效力超过16年的功勋都会受到如此对待，那么没有人是安全的，除此以外他还见证了厄齐尔，迪马尼亚，阿隆索的离开，之后贝尼特斯继任他对于球队的作用是用来制约C罗的核心位置以及更多的挖掘贝尔的能力。
