2006年夏天，舍甫琴科最终从米兰转会至切尔西，转会费约为4000万英镑。乌克兰人长期以来一直是切尔西老板阿布拉莫维奇的目标，在经历了一段漫长的转会拉锯战之后，他终于在2006-07赛季之前得到了自己的心仪之人。舍甫琴科在圣西罗效力期间曾获得意甲、意大利杯和冠军联赛冠军，2004年还获得了金球奖。他毫无疑问是世界上最好的球员之一，同时他还是红黑军团那个时期的标志性人物。尽管如此，他还是渴望迎接新的挑战，并最终进入了英超联赛。
舍甫琴科是阿布拉莫维奇的长期目标，当他最终在2006年签下他时，这位米兰前锋已经29岁了，已经过了巅峰。他在社区盾队对阵利物浦的比赛中首次登场就进球了，但没能延续这样的状态和运气，在锋线第一选择的争夺战中输给了德罗巴，完全证明了他是在浪费金钱。很快就可以看出舍甫琴科来后有什么不对劲。他看上去行动迟缓，非常不健康。2006年世界杯之前的一次伤病没有得到正确的治疗，舍甫琴科在乌克兰第一次重要的国际大赛征程中没能发挥出应有的威力。尽管他们最终进入了四分之一决赛。
舍甫琴科在为切尔西出场的77场比赛中攻入23球，他在斯坦福桥的表现始终不温不火。但考虑到他在米兰的表现，这并不是人们对他的期望，最终德罗巴更受欢迎。两年后他被租借回米兰。伤病问题和状态不佳导致他被排除在关键比赛之外，在2009-10赛季之前，他被排除在切尔西的欧冠阵容之外，这最终导致他回到基辅迪纳摩。
在舍甫琴科转会切尔西之前，米兰很自然地非常渴望留住他，据说他们给了他一份6年的续约合同。然而，他们可能对事情的发展感到高兴——舍甫琴科在30岁时就显现出了状态下滑的迹象，更别提35岁了。利用出售舍瓦获得的钱，米兰在夏天购买了奥利维拉、奥多、古尔库夫和博内拉，最终在一月份从皇家马德里购买了罗纳尔多。这些球员都不足以取代舍甫琴科的影响力，但幸运的是米兰有一个现成的因扎吉。
意大利人显然是不同风格的前锋，因扎吉成功地加强了他的角色的特点。单纯地作为一个简单的抢点得分手，而像卡卡和西多夫这样的球员在他身后担任机会创造者。在2005年的欧冠决赛戏剧性地输给利物浦之后，米兰在两年后再次回到决赛。舍甫琴科在2005年错失了决定性的点球，因扎吉在2007年的比赛中梅开二度，同样是在对阵利物浦的比赛中，米兰在没有乌克兰人的情况下赢得了欧冠冠军。
