北京时间2020年2月27日凌晨4点，欧冠联赛1/8决赛首回合迎来一场强强对抗，皇家马德里vs曼城。最终经过全场的鏖战，曼城在先失一球的情况下。德布劳内随后接管比赛，随后上演一传一射，帮助球队以2-1扭转对手，在两回合的比赛中占得先机，也成为了首回合比赛中唯一一位赢球的英超球队。
其中在上半场，两队就展开积极的拼抢，但就过程来看，只能说是激烈有余，机会不足，两队都未创造出太多绝佳的进球机会，场面略显沉闷。半场最具有威胁的一脚射门来自热苏斯，他在前场得球盘带回扣，一脚小角度劲射被库尔图瓦挡出，最终半场比分也以0-0结束。
下半场易边再战，两队开始相继发力，而坐镇主场优势的皇马利用一次反击率先取得进球。在比赛第59分钟，曼城后场处理球稍显拖沓被抢断，维尼修斯左侧禁区得球后横敲，伊斯科点球点附近跟上倒地扫射射破门，皇马取得1-0的领先。然而好景不长，在比赛第77分钟，曼城扳平比分！德布劳内左侧禁区面对多人防守转身挑传，精准找到热苏斯，后者力压拉莫斯头球破门。
在比赛第82分钟，曼城更是在客场反超比分，斯特林在左侧禁区突破被卡瓦哈尔放倒，曼城获得点球机会，德布劳内主罚一蹴而就破门成功，曼城2-1皇马。而时间仅仅过了4分钟，皇马再遭重创。拉莫斯作为防守最后一人，无奈在大禁区线附近拉倒突破的热苏斯，被裁判直接出示红牌罚下，此后时间所剩无几，皇马也少打一人，早已是无力回天，最终在主场以1-2落败。
纵观全场比赛，瓜迪奥拉在战术体系上放弃了传统的传控足球，一度谨慎到主动去打防守反击，但却收到奇效，这点上来看，瓜帅本场的战术是完胜齐达内的。若不是在最后时刻，拉莫斯拉倒热苏斯，曼城恐将再次扩大比分。反观皇马，虽然率先取得进球，但除此之外并未创造出太多的进球机会，最后时间的崩盘也看似无可奈何，毕竟现在的皇马锋线也早已物是人非。
而在同期进行的另一场欧冠1/8决赛中，尤文图斯以0-1负于里昂，C罗首发出战并打满全场，但并未帮助球队收获进球。而在今晚，当年牵扯交易的三家似乎都是输家，尤文面对相对实力较弱的里昂，并未占得优势，且最终输球。皇马这两年锋无力尽显，今晚主场落败则又是一次重创。至于C罗，虽然依旧高效，虽然依旧状态火热，但面对这样的一位“老妇人”，欧冠能走多远还很是难说。
