北京时间10月12日，意大利体育频道回顾了世纪之交时期的意甲。拉齐奥在千禧年年包揽意甲、意大利杯、意大利超级杯冠军，一时风光无限。虽然说拉齐奥在意甲的历史上不出名，但是没有人会把那一年的拉齐奥称为是“黑马”，因为他们确实实力强大。红黑军团最终在联赛排名第三，成功晋级下赛季欧冠，在米兰王朝结束的时候，AC米兰能够有这个成绩不错了。舍甫琴科以24球力压巴蒂斯图塔和克雷斯波这两位超级前锋，成功夺走意甲金靴，成为继普拉蒂尼之后又一位登陆意甲首个赛季就成为最佳射手的外援，而且他当初还很年轻，立刻引发了四届足坛的关注。
也是在这一年的欧冠赛场上，皇马再次登顶，拉大了他们领先红黑军团的优势，贝卢斯科尼依然一心希望能在欧冠上取得突破，在千禧年夏天也邀请皇马前来圣西罗继续最后的庆典。 当然1999年12月16日这一天必须单独提及，因为这一天是红黑军团的百岁生日。AC米兰的名宿们再次齐聚一堂，回顾着往昔峥嵘岁月，同时也展望美好未来，毕竟这是俱乐部的百年庆典。这一天MILAN TV正式开通，也赶上了互联网时代的初期，从此红黑军团球迷可以每天都跟踪球队动态。这一天甚至连“死对头”的国际米兰前主席普里斯科都发来贺电，可见其重要程度。当然在此期间意大利媒体进行了铺天盖地的宣传，中国媒体也不甘落后进行了很多报道。
笔者清楚记得当时《足球之夜》推出了特别节目《米兰米兰》以及《足球俱乐部》的《AC米兰100年》也都成为了中国足球杂志的经典之作，并且很快便售罄，可见当时红黑军团在中国球迷中有着极高的人气，可惜足球杂志的时代一去不复返。进入新的世纪，贝卢斯科尼渴望在在新的领域中继续取得辉煌，而这自然少不了AC米兰提供给他的曝光度。跨入21世纪的红黑军团又会走向什么样的地位？来到了21世纪，贝卢斯科尼试图再次在政坛上刮起一阵旋风，他为自己的又一次意大利总理大选做好了准备，不过此时的AC米兰似乎并没有走在正轨。千禧年夏天，红黑军团挖来了欧冠冠军皇马的中场核心雷东多，可是令人吃惊的是随后不久雷东多便在训练中重伤，这次伤病让他整整休养了两年多。
而在养伤期间雷东多也曾表示可以不要薪水，但被加利亚尼拒绝了，他这么做是为了明确俱乐部的规矩。迪达结束租借回归，加上上赛季引进的中后卫罗克.儒尼奥尔，当时红黑军团阵中的巴西球员渐渐多了起来。锋线上，之前一个赛季在意乙表现出色的意大利国奥射手科曼蒂尼接过了维阿留下的9号球衣，而西班牙国奥队前锋何塞-马里成为那个夏季转会市场里红黑军图啊兰的"标王"。冬季转会时，舍甫琴科在基辅迪纳摩时期的队友卡拉泽也前来加盟，据说他也是舍瓦推荐来的。除此之外，红河剧团在转会市场并没有什么大动作，倒是在二线队又提拔了不少小将。当时的红黑军团邀请了那一年的欧冠冠军皇马前来参加百年纪念杯。由于世界之交的欧洲杯刚结束不久，皇马主力并没有随队出征，不过令人大跌眼镜的是就算是这样的皇马依然在圣西罗羞辱了一番红黑军团。
